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La leyenda de Biggs comenzó la madrugada del 8 de agosto de 1963. Aquel día, en el que cumplía 34 años, protagonizó con otros 14 cómplices el audaz asalto al tren postal, que pasó a la historia como el "robo del siglo XX". Detenido un mes más tarde y condenado a 30 años de cárcel, Biggs se fugó 15 meses después descolgándose por una cuerda y saltando sobre un camión.
Tras una primera etapa en Francia, donde se sometió a una operación de cirugía estética, estuvo una temporada en España y otra en Australia, antes de llegar a Brasil en 1970, pasando por Panamá, Argentina y Bolivia.
Estando ya en Rio un policía halló su rastro y amenazó con poner fin a su exilio dorado. La operación, sin embargo, se frustró al descubrirse que su novia, una reina del striptease con la que años después -en una cárcel británica en 2002- se casaría en segundas nupcias, estaba embarazada de su tercer hijo, Michael. Este feliz acontecimiento le garantizó a Biggs la inmunidad y le evitó ser extraditado al Reino Unido.
En 1981, Biggs fue secuestrado por un grupo de mercenarios y apareció en un yate en Barbados, pero sus abogados consiguieron que la Justicia de la isla caribeña lo devolviera a Brasil alegando un fallo en el proceso.
Los británicos volvieron a la carga en 1997, tras la firma de un tratado entre ambos países pero la Suprema Corte Brasileña declaró su caso prescrito. Durante sus años en Río, Biggs fue muy activo: montó un restaurante y una página de internet, en la cual vendía fotos y hasta filmó avisos publicitarios. Pero en 2001, arruinado, cansado y enfermo, solicitó voluntariamente regresar a Gran Bretaña para purgar su pena, e ingresó en prisión. En 2009, aquejado de una grave neumonía, recuperó la libertad.
